Culebra est une petite île de Porto Rico située à une dizaine de kilomètres à l'est de l'île principale. Son nom signifie « couleuvre » en espagnol.
Découverte en même temps que Porto Rico en 1493 par Christophe Colomb lors de son deuxième voyage, elle est alors habitée par les Indiens Tainos. Pendant trois siècles elle servit de refuge aux pirates, dont le célèbre Henry Morgan. En 1875, un anglais noir du nom de Stevens fut nommé gouverneur de l'île par le gouvernement de Vieques. Il devait protéger des pirates, l'île et les pêcheurs de la côte, mais fut assassiné la même année. Culebra n'a été réellement habitée qu'à partir d'octobre 1880 avec l'implantation de Cayetano Escudero Sanz. Le 25 septembre 1882, commença l'édification du phare de Culebrita, un îlot au nord-est de Culebra, qui fut terminée le 25 février 1886. Ce phare est resté pendant près de 100 ans le plus ancien de la mer des Caraïbes, jusqu'à sa mise hors service en 1975.
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